روبرت ريتشاردسون بدأ مسيرته كشاعر، وشاعر تجريدي (كونكريتي)، وناشر مستقل للمنشورات الصغيرة. قاده اهتمامه بالطباعة والخطوط إلى دراسة تصميم الاتصال في معهد بوليتكنيك بلندن. وبعد اجتيازه دورة تدريبية في التعليم، عمل محاضرًا في قطاع التعليم العالي. خلال تلك الفترة، حصل على درجة الماجستير في التربية، ثم عُيِّن لاحقًا محاضرًا أول في قسم الاتصال في جامعة دي مونتفورت بمدينة ليستر، إنجلترا. ومنذ تقاعده من التدريس، كرس نفسه بالكامل للعمل كفنان وكاتب بدوام كامل.

في تسعينيات القرن الماضي، وأثناء عمله في التدريس الجامعي، ركز فنيًا على فنون النص والتركيبات البصرية، وشارك بأعماله في مهرجانات الفنون البصرية في ليفربول، وتوّج هذه المرحلة بمعرض فردي في متحف ومعرض بيتربرة للفنون.

في العقد الأول من القرن الحادي والعشرين، ركز على التصوير الفوتوغرافي، ونظم عدة معارض فردية، من بينها معرض عام 2014 في متحف الآثار الكلاسيكية التابع لجامعة كامبريدج، ومعرض عام 2018 في المتحف البلدي في فارو، البرتغال.

في عام 2014، عاد إلى فنون النص والشعر التجريدي، حيث أعاد إنتاج أعماله السابقة وأنتج أعمالًا جديدة بصيغة رقمية، وذلك استعدادًا لمعرض فردي في صالة عرض يوجين جومرينغر (المعروف بـ"أب الشعر التجريدي") في مدينة رهاو، ألمانيا.

منذ ذلك الحين، يعمل في مجال الفن الرقمي، حيث يطوّر مجموعة مستمرة من الأعمال التجريدية، منها ما يُطبع بإصدارات محدودة، ومنها ما يُقدَّم كرموز NFT. كما أنتج رسومًا متحركة تجريدية، عُرض بعضها على شاشات في وسط باريس، وفي محطات المترو في ساو باولو، وعلى إحدى الشاشات في تايمز سكوير، نيويورك. وتُقتنى أعماله النصّية في العديد من المجموعات والمتاحف البارزة، بما في ذلك المتحف البريطاني، ومتحف فيكتوريا وألبرت، والمعرض الوطني الأسترالي.